Вообще село Воздвиженское, стоящее на пути между Москвой и Троицей, по письменным источникам известно с XV в., но по местным преданиям здесь стоял лагерем Дмитрий Донской. По пути к старцу Сергию перед походом на Куликово поле он якобы собирал здесь отряды. На месте, где стоял шатер князя, была поставлена деревянная церковь Крестовоздвижения, которая, многократно перестраиваясь, простояла до 1847 г., когда в связи с постройкой одноименного кирпичного храма была перевезена на погост, в начале 1860-х обращена в часовню, а в 1869 г. вовсе упразднена из-за ветхости. На кладбище же среди старых надгробий раньше встречались имена воинов 1812 г. Теперь все старые надгробия утрачены. В 1556 г. Иван Грозный распорядился построить в Воздвиженском путевой дворец с церковью Нико-лая Чудотворца, кото-рый впоследствии неоднократно горел, разрушался и восстанавливался. Последний раз - в 1730 г. При дворце была кухня - деревянная; церковь Воздвиженья деревянная, четыре житницы, скотный двор. Дворец был местом отдыха императриц XVIII в., возобновивших пышные шествия в монастыри. Екате-рина II последней из царствующих особ остановилась в Воздвиженском. После нее дворец был заброшен и разобран за ненадобностью. В конце XVIII в. село переходит в частное владение и при нем устраивается усадьба. В середине XIХ в. село принадлежит А.И. Мухановой, которая строит здесь кирпичную церковь сохранившуюся до сих пор. По ясности замысла и со-вершен-ству пропорций она может быть при-чис-лена к выдающимся произведениям мос-ков-ского ампира. Строительство велось под наблюде-нием Д.Ф.Борисова по проекту 1834 г. Центрическое здание, в плане близкое к квадрату, имеет исключительно редкую для своего времени композицию храма "под звоном". Массивный куб церкви с широко расставленными четырьмя стол-бами увенчан барабаном-звонницей и со всех сторон обработан небольшими пор-тиками греко-дорического ордера. Для размещения придела церковь внутри имеет хоры с точеной балюстра-дой, расположенные по периметру стен. Центральная часть храма перекрыта пло-ским куполом, хоры и барабан - ложны-ми, выполненными в дереве сводами. Благодаря хорам интерьер церкви полу-чил светский характер зала с плоским по-толком и прорывом в центре к парящему куполу. От внутреннего убранства остался главный резной иконостас конца XIX в. В начале ХХ в. при селе числились имения В.П. Аигина, А.И. Истомина и А.М. Никифорова.
Далее дорога шла в Радонеж. Село является древнейшим поселением рай-она. Люди жили здесь до прихода славян. Ско-рее всего, это было финно-угорское племя меря с его культом медведя, бронзовую фигурку которого археологи нашли тут при раскопках. Впоследствии меря, по всей очевидности, смешались с пришельцами, которые принесли на заснеженный север высокую земледельческую культуру. Поселение было основано в хо-де заселения славянами Волго-окского междуречья и существует около 900 лет. На плоской вершине холма, возвышающегося к северу от села, вероятно, было языческое капище с каменными изваяниями, посвященное Дажьбогу, славянскому божеству солнечного белого света. На юго-восток - поле "Могилицы" - селище ХШ- XIV веков; лощиной оно отделено от урочища Белые боги, в котором по легенде находился мегалитический полушар радиусом 3 м.
Первые письменные упоминания о Радонеже встречаются в духовных грамотах великого московского князя Ивана Калиты 1336 и 1339 годов. Согласно этим завещаниям князя его жена Ульяна после смерти мужа в 1340 году стала пожизненной владелицей ряда северных и восточных волостей и сел. В ее удел вошла, в частности, волость Радонежская с селом Радонежским. Волость находилась на северо-востоке Московского княжества и занимала территорию, ограниченную реками Ворей, Торгошей и Белей. В селе, представлявшем собой большую укрепленную усадьбу с возведенным рядом с ней храмом Рождества Христова, еще со времен Ивана Калиты проживал назначаемый на оприделенный срок наместник. Одной из его обязанностей было привлечение в волость людей из других земель путем дарования разных "льгот и ослаб". Вероятно, из-за этих льгот в начале 1330-х годов в Радонежскую "весь" переселилось несколько семей из Ростов-ского княжества. В числе переселенцев была семья обедневшего бо-ярина Кирилла. Возможно, именно он вместе с женой основал выше по течению Пажи на Хотькове монастырь в честь праздника Покрова богородицы. В 1345 году их сыновья Стефан и Варфоломей, постригшийся в монахи под именем Сергия, поселились на холме Маковец. Холм располагался в чаще леса, на берегу речки Консеры (Кончуры) в пятнад-цати верстах от Радонежа. Здесь вот Сергий и поставил скромную сосно-вую келью, тем самым был основан ставший впоследствии всемирно знаменитым Троице-Сергиев мо-настырь.
В 70-е годы XIV века Радонежем стал владеть князь Владимир Андреевич Серпуховский, двоюродный брат великого Московского князя Дмитрия Ивановича. На рубеже XIV-XV веков Радонеж впервые был упомянут, как городок. В состав городка Радонежа входили крепость в излучине Пажи, посад, а также у пашни сенные покосы и всякие угодья. Крепость поставлена была на гра-нице Московского княжества и конт-ролировала древнюю Переславскую дорогу. С проезжавших купцов взимали мыт за провоз товаров в другие княжества и тамгу с тех, кто торговал в самом городке. По ней не раз проезжали сам Сергий, Димитрий Донской, Влади-мир Храбрый. По ней же шло к Мос-кве ополчение Минина и Пожарско-го. Значительные участки дороги в лесах под Радонежем сохранились до сих пор. От крепости до наших дней сохранилась часть земляных валов на высоком мысу левого берега Пажи, еще недавно замы-кавшихся в треугольник, это остатки стен городища, скорее всего, они были сложены из городен - срубов, за-полненных землей. Перед стеной выстраивался обычно частокол из заостренных бревен, у подножия склона был ров, в дно его вбивали заостренные колья - частик; повер-ху стены на верхних ярусах устраива-лась галерея для стрелков. С 1410 по 1426 год Радонеж являлся столицей небольшого удельного княжества, состоявшего из трех подмосковных волостей и ряда других земель. Крупными событиями в жизни княжества были отмечены 20-е годы XV века. В 1422 году произошло "обретение честных мощей игумена Сергия, радонежского чудотворца". Канонизация Сергия вероятно, была проведена по инициативе тогдашнего игумена Троицкого монастыря Никона и князя Андрея Радонежского. В "память и похваление" этому второму святому московской земли в монастыре возвели белока-менный Троицкий собор, главным украшением которого служила икона "Троица" Андрея Рублева. В 1425-1426 годах от морового поветрия умерли все сыновья Владимира Андреевича. Их земли, в том числе Радонежское княжество, перешли во владение князя Василия Ярославовича, внука Владимира Андреевича. Из столицы Радонеж превратился в рядовой городок Серпуховского княжества. На северо-востоке от села обзор-ную панораму заключает летописная "гора под Радонежем", где стоял ве-ликокняжеский дозор Василия II, внука Димитрия Донского, когда он приехал на богомолье в Троицкий монастырь. В 1446 году здесь произошли самые драматические события войны 1425-1453 годов князей рода Ивана Калиты. Благодаря хитрости князя Ивана Можайского, посланные им воины въехали в гору под рогожами на санях, замас-кированных под купеческий обоз, и беспрепятственно обезоружили стражу великого кня-зя, стоявшую дозором на радонежской горе. Застигнутый врасплох Василий пытался укрыться в Троицком соборе у гроба Сергия, но его все же схватили, увезли в Москву, ослепили, и в историю он вошел как Василий Темный. В начале XVI века по указу Ивана III был образован Радо-нежский уезд. Он состоял из волостей Радонеж, Бели, Воря и Корзенев, протянувшихся широкой полосой вдоль среднего течения Вори и ее притоков. В 20-е годы XVI века в Радонеже был уст-роен ям, воздвигнута церковь Афанасия и Кирилла Алесандрийских.
В 1610 г. войска Лжедмитрия II сожгли город. Радонеж и ям-ская станция были полностью разорены. Зимой 1616 года город стал монастырской вотчиной и туда была передана из соседнего дворцового села Воздвиженского башня - "повалуша", перестроенная в Преобра-женскую церковь. Это был храм шатрового типа с колокольницей и приделами Михаила Малеина и Сергия Радонежского. Возле недейстующей церкви Афанасия и Кирилла устроили сельское кладбище. В течение 1617-1620-х годов троицкие власти заселили по-жалованную вотчину крестьянами из других сел и деревень, давая им льготы. Благодаря этим мерам Радонеж возродился под названием село Городок Радонежский, которое в XIX веке приняло сокращенную форму - село Городок. В сентябре 1682 года, на Городке погребли казненных за околицей села Воздвиженского князя И. А. Хованского и его сына. Предполагаемое место их погребения - Подафанасов луг, расположенный к югу от села, где в XVI-XVII веках стояла цер-ковь "Афанасия Великого, что на погосте". Судя по найденным на нем белокаменным надгробным плитам, кладбище на нем существовало уже в XV веке. Западной границей земель городка служила Воря на участке от поселка Заречный до Фоминского оврага. Фоминский овраг служил восточной границей земель городка. Южная граница проходила по Олешковскому, Могилицкому и Большому оврагам, затем огибала погост, расположенный между посадом и большим оврагом и спускалась вниз по Паже до прудовой плотины и от нее оврагом поднималась на водораздел, пересекала его и спускалась к Воре. Общая площадь земель городка равнялась примерно 8 кв. километрам.
В 1757 г. церковь престраивается, а в 1834- 1840 гг. на средства прихожан и пожер-твования в селе была выстроена каменная Преображенская церковь, один из лучших памятников стиля ампир в Подмосковье. Кирпичное здание с применением белого камня в деталях обладает характерной для своего времени композицией. Бесстолпный одноапсидный четверик храма с боковыми портиками дорического ордера увенчан купольной ротондой. С запада к нему примыкают трапезная и трехъярусная со шпилем колокольня, завершенная цилин-дрическим ярусом звона. Стены апсиды и трапезной обработаны квадровым рустом, колокольни - сдвоенными пилястрами. Карнизы деревянные. Интерьеры украшают деревянные рез-ные иконостасы: главный пятиярусный в формах эклектики, 1890 гг., и двухъярус-ный придельный с чертами псевдорусского стиля, 1862г. Стены и своды покрывает масляная живопись, исполненная в храме в 1870г., в трапезной И. М. Малышевым в 1863 г.; поновлена и прописана в 1960-х гг. Кирпичная церковная ограда восстановлена в 1969 г. по образцу прежней, 1855 г. В начале XX века радонежское городище стало использоваться в качестве кладбища. С севера к селу подступает еще один овраг с чистым, холодным родником. Рядом с ним раньше стояла часовня, разрушенная в 1934 - 36 гг. Исконное название селу возвращено в ноябре 1989 г.